他于1963年发行第二张专辑《自由驰骋的鲍勃·迪伦》（The Freewheelin' Bob Dylan），专辑中十三首歌都是迪伦自己的创作，并因其受到伍迪·格思里而影响，以演唱抗议歌曲而出名，他这个时期最有代表性的歌曲之一，即《答案在风中飘》（Blowing in The Wind），在其后的反战和民权运动中被反复传唱，而很多人也是透过在电影《阿甘正传》中琼·贝兹对这首歌的翻唱而认识迪伦。

迪伦许多早期的歌曲，都是因为别人的翻唱才广为人知，例如被人们称为民谣女皇的琼·贝兹与彼得、保罗和玛丽（Peter, Paul and Mary），不仅翻唱过迪伦的歌曲，更是迪伦的重要支持者和朋友。琼·贝兹与迪伦彼此相知相惜，遂产生一段秘密恋情，两人开始交往。