机会总是会给有心人，高晓松的成功学里，幸运更像是被戏剧化了，或者说那只是他做的诸多事情过程中最戏剧的一幕，最终还是需要智商判断的。他说：“我师父黄小茂带我们入行的时候说：‘高晓松、老狼我教你们一个事：永远只和第一流的合作。’第一个判断就是你是不是第一流的，你这公司也好，你这平台也好，出版社也好，乐队也好，如果不是第一流的，它可能成个五十步、六十步，可能得个70分，这个事就别干了。因为你一旦进入到那个循环里，你再想脱离出来往上走，是很难的。我看好多人就是退而求其次吧，其实感情也是这样，你一旦退而求其次你就慢慢消磨了自己。其实你说第一流的平台，第一流的公司，不也是第一流的人在做嘛。你跟他们在一起你就会明白好多事，所以你会成长。如果当时我没有和优酷、爱奇艺这样一流的平台合作，没有仔细观察互联网到底是什么样，即使阿里这个机会来了我也抓不住。因为你跟他们（优酷、爱奇艺）合作，你总得看看吧，你总得调整一下吧，到底上面的人都是什么样的，数据到底能起到什么作用，正好我又懂了点互联网。除了跟第一流的人合作，你还得有心，你跟人合作的时候你得学习，你不能就是咱一块干这些事就完了，你得想很多办法，在优酷的时候我跟古永锵聊播放器到底是个什么东西，到底有多少技术含量，这我都仔细想过。其实也不是天天有第一流的人来找我，没人来的时候就待着呗，有人来了你是第一流的那咱们就弄一弄。”

幸运之光也不是总追着高晓松，他也有不顺的时候，有时候他也穷到没钱到处借钱，甚至把车卖掉。他说：“我不是好多人说的那样我有一个好出身，我有什么好出身啊？知识分子家庭的孩子，我们家也没有金砖银砖给我啊。我待着的时候也经常穷到一分钱都没有。在意大利，打电话给哥们儿，说‘你给订张机票吧，我连买机票的钱都没有了’。2008年的时候最惨，根本就没钱，朴树借给我点钱。好在身边总有发财的兄弟，一会儿这个上市了，送给你一点小股票，能过个一年半载，一会儿那个上市了送你一点。但是都很少，仅够生活。到了2009年我连车都没有，我二十二三岁都开林肯了，但是我就不会计划，到1999年的时候我就没车了。不过，我有一个挺好的心态，虽然没钱，但是心气儿在，我宁可把车抵了也不出去满街刨活儿，因为我总还是有点手艺的嘛。在美国待着那些年，也经常苦极了，那我也不干那些乱七八糟的事。要干我就跟好莱坞干，要不然就不干。其实你说美国的华人社会，端盘子不至于，生活总还是可以的，我也不跟这个华人社会接触。我觉得就是能忍吧，能忍你就能忍出一种直觉来。因为这东西总是公平的。如果你整天什么都不忍，你直觉也耗尽了，你能忍到哪怕每天看报纸，上网看看新闻，你慢慢也形成了挺好的一个触觉。我觉得这个可能是命好的原因。还有一个主要原因是长得丑，命再不好那没天理了。”

在美国的那段时间，高晓松想跟好莱坞合作，给各大制片厂、工作室写各种各样的东西，上门给人家讲故事。人家不会给你超过半个小时的时间，高晓松就跟酒吧里的酒保练习，让他掐时间，直到故事能在半小时内讲完，才去找电影公司。那段时间的经历，对高晓松帮助很大，他说：“结果当年那些积累，干的那些事，现在都用上了，阿里娱乐国际化的道路上结果都有了，所以我觉得那些日子挺重要的。”