高晓松是那种典型的北京侃爷，坐在那里，不管跟你熟不熟，他一张嘴，就没你说话的份儿了。正是因为他这个特长，让他几乎一夜之间转变了身份，成了网络脱口秀明星。技多不压身，高晓松从来不存在转型这件事，说，也能说出个名堂来。他说：“我觉得说脱口秀这件事是典型的社会进步，你坐在那儿闲聊就有很多人看。要是在过去，像我这种手艺根本拿不上台面，你让我跟郭德纲比，我比他差远了，他那个能控制舞台，控制情绪。我得聊一大堆让他们慢慢剪。但是过去那个东西是人家的手艺，所以我说社会进步，无论音乐还是脱口秀，就是手艺门槛降低了。我觉得互联网和整个社会的进步，把这件事做得挺好。过去，嘴这个事这可不是开玩笑的，没有10年以上的工夫哪能靠它吃饭啊。”马东曾经说，高晓松有一颗强大的心脏，一个人对着摄像机能喷两个小时。高晓松说：“得脸皮厚啊，北京人脸皮可厚了。而且你还得自负一点，你不能虚，你心里一虚，就完了，你必须得觉得你说得很有意思。所以好多南方人比我满腹经纶多得多，人家读的书，人家的思考都比我多，但是他到镜头前说话的时候就感觉到这个不行，因为南方人脸皮薄。咱北京人脸皮厚。你看这个说的艺术基本上都是北方人，东北人、天津人、北京人。这是我最没想到的一件事，居然靠说话谋生，这太有意思了。”

很多人一提起高晓松，都会说，这小子太走运了，祖坟一直冒青烟。回顾高晓松这么多年的经历，不难发现，他每一步都赶在点上，后来这样的条件就再也没有了。比如他当年写歌，写风花雪月，出来之后，互联网时代，人们都去表达观点立场了，不再风花雪月，谁再去抒情，写风花雪月，会认为你矫情；他当初醉驾出了交通事故，正撞在枪口上，被关了半年，出来后他反倒成了某汽车品牌代言，成了媒体关注的热点，让他游走于各类电视选秀节目上。而在他之后的艺人或公共人物，但凡有点瑕疵，一律被封杀，不得翻身。高晓松既能脱颖而出，又能化险为夷。为什么他总是能出现在正确的时间和地点抓住最好的机会呢？

“其实就是命好，有人说你都长成这样怎么还这么走运？我就说是馅饼掉多了把脸砸成这样的，这就是命好。”宿命地讲是命好，实际上，在高晓松看来，他的人生哲学里有一条，该撤的时候一定撤，别勉强自己。“我有一个特质，就是知道什么时候退，不管是退学也好，关了广告公司也好，后来宋柯还在那咬着牙坚持卖唱片，我就跑了。我有一个信念，你可能在成长过程中大部分时间不知道要什么，但是你总知道不要什么。每当我感觉到这个事要努了，我就会放弃。北京孩子常说咱别努，所以我成不了大事。你看能成大事的就是特能努，包括马云，多能努啊。但是生活给了每个人不同的礼物吧。特别能努的时候你得努到最后云开月出才可以，要不然你就别努，努到一半这特别要命。我是坚决不努，我只要觉得这事该不要了我就不要了。努是很费精力的，因为你全力以赴这个事，你就没有时间退一步去看看书，走一走了。所以后来因为我不努，我比别人时间多了好多。我自我感觉我的人生，最幸运的是比别人多了好多时间。空闲的时间你哪怕跟人聊天，看看书，出去走一走也行。我也不是不想挣钱的人，但是我一想到这挣钱要付出这么大努力，又不一定能挣来，我就不去努这个事。等什么时候觉得这个事容易，我就去做了。但是我做的时候我还是挺努力的啊，我不能大言不惭地跟别人说哥们儿什么都不做。你闲着的时候能感觉到这个机会。我命好可能就是因为感觉好，你感觉到你现在应该干这个事情了。我觉得老狼也挺好，他就不去干，因为他看不准，他也不知道潮头在哪儿。我是老能看上这个潮头。比如说脱口秀，我当时觉得能做是因为，我清楚地意识到反正大家都是要消费我。优酷找我的时候我知道他们不是因为我能说，而是因为我刚从牢里出来，关注度比较高，那时候大家都找我，出版社让我写书，要把狱里的事写出来。人家消费我说明我有点价值，那就用最简单直接的方式把它消费了，最简单的方式就是一人坐在那儿说。有一个很笨的方式就是，确实是有这个环境和条件，但是你要设计一个非常复杂的事情来做的时候，通常你就事倍功半。只要机会来了，就用最简单直接的方式把这事办了。去年初，我闲着没事，宋柯到洛杉矶找我，跟我长谈了两天，跟我说你看看，现在音乐的机会在哪儿，咱们怎么能再冲一把。他不跟我谈我都不会琢磨这事。正好前年底我到杭州开作品音乐会，我找马云，问他要不要看看我的作品音乐会。他说：‘我不在杭州，在日本，但是我想听听你对音乐产业有什么想法。’我就写了几百字给他。他说：‘你元旦来趟杭州，我要跟你谈谈。’我就拽着宋柯，既然看好了咱们就去吧。跟老马聊了一天这事就成了。”