梁宗岱曾追过自己的学生王霭芬，王相貌姣好，早被北大校长蒋梦麟盯上了，让她与自己的儿子蒋仁宇订婚，许诺资助二人出国留学。王霭芬后来去法国读文学，蒋仁宇在德国学经济，蒋梦麟曾叮嘱儿子，二人不要隔得太远，但蒋仁宇没听，结果王果然爱上了别人，后在胡适主持下，双方解除了婚约，蒋梦麟开玩笑说：“烤熟的鸭子飞了。”

　　■与胡适产生摩擦

1931年末，梁宗岱在上海结识了沉樱(原名陈瑛)，沉樱比梁小4岁，1925年考入上海大学，上海大学被封后，她又考入复旦大学。

1928年，沉樱发表短篇小说《回家》，得到茅盾赞赏，1929年嫁给马彦祥，生有一女，马彦祥的父亲马衡是北大名教授，因此关系，沉樱到北京工作，没想到马彦祥与白杨(著名演员，姐姐是名作家杨沫)恋爱，沉樱毅然分手，与梁宗岱越走越近。

没想到，老家的何瑞琼找上门来，原来她收到梁宗岱的信，称“愿以二千元为名誉赔偿费，从此男女婚嫁不相干涉”，何从梁父处借了200元，来北京找梁宗岱。

此时梁宗岱已搬出胡适家，二人关系微妙。

据梁宗岱自己说，“我不否认在中国近代新文化运动中有胡适的一份功绩。但他的学问有其浅薄的一面，他在《白话文学史》中对杜甫律诗对仗的批评，不免说外行话，其他如谈古音，谈中国画等，尽是信口乱说……胡适在一定的程度上败坏了我们的学风”。

傅斯年知道后，说：“你很直率，但胡先生怕不会接受你的看法。”果然，胡适听到了这些话，极为不满，骂梁是狂人。

法国著名学者伯希和访华时，在京学者汇聚一堂，宴席上有人问：“当今中国的历史学界，你以为谁是最高权威？”伯希和立刻答道：“我以为应推陈垣先生。”梁宗岱直译出来，胡适脸色顿时一沉，友人对梁说：“胡适如何受得了？说不定他会迁怒于你呢。”

　　■因离婚案名誉扫地

何瑞琼在梁宗岱处住了不久，被梁轰了出来，胡适夫妇出于同情，将何安置在自己家中。

1933年，何瑞琼到法院状告梁，胡适亦出庭作证。恰逢北伐成功后，首都迁到南京，北京经济渐衰落，致离婚率增加，梁何案成了典型代表，引起媒体关注。开庭这一天，100多名学生提前一小时到场，法官宣布开庭，现场竟响起一片掌声。原来，学生们将审判视为一次难得的接近名教授的机会。

在法庭上，为不伤梁宗岱面子，胡适故意声音极小，且仅为梁何婚姻作证，由于并非证婚人，胡适的证供未被法庭采信。

最终，法庭判梁宗岱需每月支给何瑞琼100元为生活费，梁不服，拒不执行，法庭遂封存其财产，差点拍卖。1934年4月18日，双方在胡适、朱光潜调停下和解，梁宗岱付给何7000多元，胡适日记中说：“小人之小不忍，自累如此！”

因此官司，梁宗岱声名狼藉，离婚协议签署后仅一个多月，胡适便将梁宗岱列入下学期不再续聘者名单，梁后来撰文称，自己是主动辞职的，但从朱自清日记看，梁的说法不准确。