梁宗岱曾追过自己的学生王霭芬,王相貌姣好,早被北大校长蒋梦麟盯上了,让她与自己的儿子蒋仁宇订婚,许诺资助二人出国留学。王霭芬后来去法国读文学,蒋仁宇在德国学经济,蒋梦麟曾叮嘱儿子,二人不要隔得太远,但蒋仁宇没听,结果王果然爱上了别人,后在胡适主持下,双方解除了婚约,蒋梦麟开玩笑说:“烤熟的鸭子飞了。”

■与胡适产生摩擦
1931年末,梁宗岱在上海结识了沉樱(原名陈瑛),沉樱比梁小4岁,1925年考入上海大学,上海大学被封后,她又考入复旦大学。
1928年,沉樱发表短篇小说《回家》,得到茅盾赞赏,1929年嫁给马彦祥,生有一女,马彦祥的父亲马衡是北大名教授,因此关系,沉樱到北京工作,没想到马彦祥与白杨(著名演员,姐姐是名作家杨沫)恋爱,沉樱毅然分手,与梁宗岱越走越近。
没想到,老家的何瑞琼找上门来,原来她收到梁宗岱的信,称“愿以二千元为名誉赔偿费,从此男女婚嫁不相干涉”,何从梁父处借了200元,来北京找梁宗岱。
此时梁宗岱已搬出胡适家,二人关系微妙。
据梁宗岱自己说,“我不否认在中国近代新文化运动中有胡适的一份功绩。但他的学问有其浅薄的一面,他在《白话文学史》中对杜甫律诗对仗的批评,不免说外行话,其他如谈古音,谈中国画等,尽是信口乱说……胡适在一定的程度上败坏了我们的学风”。
傅斯年知道后,说:“你很直率,但胡先生怕不会接受你的看法。”果然,胡适听到了这些话,极为不满,骂梁是狂人。
法国著名学者伯希和访华时,在京学者汇聚一堂,宴席上有人问:“当今中国的历史学界,你以为谁是最高权威?”伯希和立刻答道:“我以为应推陈垣先生。”梁宗岱直译出来,胡适脸色顿时一沉,友人对梁说:“胡适如何受得了?说不定他会迁怒于你呢。”
■因离婚案名誉扫地
何瑞琼在梁宗岱处住了不久,被梁轰了出来,胡适夫妇出于同情,将何安置在自己家中。
1933年,何瑞琼到法院状告梁,胡适亦出庭作证。恰逢北伐成功后,首都迁到南京,北京经济渐衰落,致离婚率增加,梁何案成了典型代表,引起媒体关注。开庭这一天,100多名学生提前一小时到场,法官宣布开庭,现场竟响起一片掌声。原来,学生们将审判视为一次难得的接近名教授的机会。
在法庭上,为不伤梁宗岱面子,胡适故意声音极小,且仅为梁何婚姻作证,由于并非证婚人,胡适的证供未被法庭采信。
最终,法庭判梁宗岱需每月支给何瑞琼100元为生活费,梁不服,拒不执行,法庭遂封存其财产,差点拍卖。1934年4月18日,双方在胡适、朱光潜调停下和解,梁宗岱付给何7000多元,胡适日记中说:“小人之小不忍,自累如此!”
因此官司,梁宗岱声名狼藉,离婚协议签署后仅一个多月,胡适便将梁宗岱列入下学期不再续聘者名单,梁后来撰文称,自己是主动辞职的,但从朱自清日记看,梁的说法不准确。