说到杜月笙应该是无人不知，无人不晓了，作为上海青帮中的一员，他横霸整个黑帮，在上海的影响力巨大，被称为一代黑帮教父，多一跺脚都能让整个上海颤动一下，这种说法虽然有些夸张，但也说明杜月笙作为上海土皇帝，并非浪得虚名。

杜月笙很厉害，这是不可否认的，但他也有害怕的人，而且是恐惧，当时跟杜月笙地位相当的有黄金荣、张啸林、王亚樵、蒋介石、张学良等人，有些是他的朋友，比如张学良，有些则是他的对头，比如王亚樵，杜月笙到底怕谁呢？

有人说杜月笙怕黄金荣，说来黄金荣对杜月笙是有恩的，杜月笙刚到上海时，就是靠黄金荣提携的，可以说黄金荣对杜月笙有知遇之恩，但后来他反客为主，杜月笙在上海风生水起之时，黄金荣反而比不上他了。

有一次，黄金荣看戏时叫了一声“好”，跟着有个人立马喊了句“好个屁”，要知道黄金荣当时也是上海一霸，竟敢公然跟自己抬杠？于是他命人将对方暴打一顿，不料这被打的人名叫卢筱嘉，是浙江督军卢永祥的儿子，是“民国四大公子”之一，后来黄金荣就被卢筱嘉给绑架了。

黄金荣被绑架之后，还是杜月笙出手解围，赔礼道歉，又让黄金荣给卢永祥的部队捐了一架飞机，这事终于揭过去了，所以杜月笙对黄金荣是不怕的，顶多算是尊重而已。杜月笙对王亚樵是有几分忌惮的，两人还当面冲突过。

王亚樵号称上海滩的第一暗杀大王，连张学良、汪精卫这些人都怕的，当年张学良来上海戒烟，杜月笙就告诉他，不要惹王亚樵，但杜月笙对他谈不上害怕，最多算是“敬而远之”罢了，杜月笙之所以忌惮王亚樵，原因正如王亚樵所说：“杜月笙小老婆几个，洋房几幢，财产几百万，一个人有了这些东西，就不敢跟人打暗仗的。”

杜月笙最怕的人，应该是蒋介石手下的特务头子，名叫戴笠，当年戴笠刚刚到上海闯世界，杜月笙见他小伙子很不错，想收为己用，不料戴笠拒绝了，于是杜月笙介绍他去蒋介石那里谋职的，后来成为蒋介石的得力助手。

说来杜月笙对戴笠有推荐之恩，但杜月笙去很怕他，据后来杜月笙的女儿杜美如说：“他来如果正赶上父亲抽烟，父亲就慌了，赶紧把烟具搁到床底下藏起，还让人帮他问袖子，如有烟味要喷香水，如果戴叔叔问一句‘你怎么又抽烟啦？’父亲就会被吓住。”

杜月笙对戴笠是非常害怕的，怕得要命，也许是因为戴笠身上有一股天然的杀气，所以戴笠以来，杜月笙家人都要关上门躲起来的，不过杜月笙跟戴笠感情很深，闻知戴笠飞机失事身亡，杜月笙差点跳窗户自尽，幸亏家人拉着才没跳成。