进入90年代，迪伦出版唱片的速度开始变得缓慢，其中在1992年的As I Been to You、和1993年的World Gone Wrong中，他重新拾起早期的民谣，翻唱许多并不广为人知的歌曲。1992年10月16日，在麦迪逊花园广场，举办了一场纪念迪伦踏入歌坛三十年的演唱会，其中包括尼尔·杨（Neil Young）、埃里克·克莱普顿（Eric Clapton）、前披头士吉他手乔治·哈里森（George Harrison）等人均到场表演。

1995年，迪伦在MTV音乐台录制不插电演唱会；1997年初，由于突然心脏病发作，当年的欧洲巡回被迫取消，但他很快就康复出院。1997年9月30日，迪伦发行了由Daniel Lanois制作的Time out of Mind，距离他上一张原创专辑Oh Mercy有八年之久。2006年8月底，迪伦发行了他第四十八张专辑“Modern Times”，随即登上美国排行榜第一名。他的上一张冠军专辑，是三十年前的“Desire”。