我们熟知的一休法师（即动漫《聪明的一休》主人公，1394~1481）亦曾有诗云：“大圣文殊元开辟，金刚弘法再兴来。阴阳无气遍用处，人人入得呼善哉。”江户时代的传闻说，有人问一休“男子相好，可谓阴阳混淆”，一休写了这首诗作为回应。

在这种社会氛围下，关于“众道（同性恋）说解”的书籍纷纷涌现，其中最具代表性的是1478年刊行的《弘儿圣教秘传》（讲述僧侣与男童的故事）。

纸本淡彩一休和尚像

武士阶层的政治文化现象

在日本历史上，男色之好不仅存在于僧侣阶层，还流行于武士与其他阶层之中。

在平安末期，日本进入到“武者之世”，正如美国学者布雷特在《日本简史》一书中指出的那样：“从朝廷统治到武士统治，这一转变使得日本的政治和文化发生了永久性的变貌。”同性恋很快为武士阶层所接受，并迅速发展为一种政治文化现象。

在记录了镰仓时代诸多史实的书籍《吾妻镜》中，便有关于“舞童”的描述，例如：（元历元年十一月六日条）“......所劝申盃酒也，垂发吹横笛......”；（建久元年）“鹤岳宫法会，有童舞十人。”室町时代，男风日盛，例如“日本国王”足利义满（就是《聪明的一休》中那个傻萌的将军，1358~1408）便极好男色，其“近习”皆为美男子。

在“应仁之乱”（1467~1477）以后，日本进入战国乱世，这时候，蓄养“可爱的男孩子”已经不仅是一种风习或是审美，更是一种必要。

一方面，对于武士而言，战场成为其人生的一大舞台，在缺乏女性的军事行动中，性欲的解决在很大程度上要有赖于身边的同性。另一方面，“下克上”之风的盛行使得人人自危，“小姓”（侍童、近卫）俨然是其主君身边最亲近的侍卫、最贴身的防线。以“天下布武”为理想的“第六天魔王”织田信长蓄养了50余名“小姓”，其中最有名的莫过于森兰丸（1565~1582）。他亦可谓战国时代最具代表的小姓：其一，森兰丸的父亲是织田家臣森可成，他死于宇佐山城之战，信长感念其忠诚，遂对森家遗孤格外照顾——收作“小姓”是延续主君·家臣关系的一种手段；其二，森兰丸俊美异常，由于男子元服（成人）后必须束发，信长甚至亲自下令不许他元服、让其披发，由此足见其天人之姿；其三，森兰丸颇负才华，弓道精妙、又擅长数理，其十四岁开始处理政事，十六岁便出任“诸事奉行”（总揽信长日常起居、使者接见、公文往来）。以森兰丸为代表，在武家集团内部，“小姓”从最初的“娈童”逐渐演化为一种兼“侍童”、“近卫”于一身的角色，有时甚至是主君的“预备家臣”。