根据日程，奥巴马将在古巴首都哈瓦那发表向古巴民众直播的讲话，内容涉及美古关系未来和古巴人“如何追求更好生活”。此外，他还将在美驻古巴使馆会见反对古巴政府的所谓“持不同政见者”。在美国国内，奥巴马面临着一些反对美古关系改善的声音，呼吁奥巴马向古巴施加更大压力促其“变革”。
本月17日，古巴外交部长布鲁诺·罗德里格斯在欢迎奥巴马此行的同时敲响警钟，提醒美方不要干涉内政。
在奥巴马访问古巴前夕，委内瑞拉总统马杜罗高调访问古巴，受到古巴政府高规格接待。两国重申了“兄弟之谊”，签署了今后15年的双边合作协议。古巴还向马杜罗表达了坚定支持，谴责美国试图颠覆委内瑞拉政权的企图。因此长远来看，美古关系的硬伤仍在政治方面。
未来
美古关系不会被后来者动摇
分析人士认为，尽管奥巴马希望调整对拉美外交政策，但此行“外交秀”的色彩浓重，访问将是形式大于内容。
从美国的角度看，美国总统选举使得美国对拉外交政策出现新变数。
美国凯托学会防务与外交问题专家卡彭特表示，新变数主要在于谁当选新总统。如果民主党目前领先的竞选人希拉里当选，在很大程度上将延续奥巴马的外交政策，但如果是共和党目前领先的竞选人特朗普当选，他对毒品走私和拉美移民等问题或将采取更加强硬的政策。
古巴问题专家徐世澄认为，奥巴马在剩下不到一年的时间内能做的事情不是太多，但未来美古关系正常化的大方向是不会改变的。徐世澄说，奥巴马对未来美古关系的正常化进程非常乐观，同时，应该看到劳尔·卡斯特罗，在2018年将不会再担任古巴最高领导人，古巴领导人到2018年也要换成年轻的一代。从今后美古关系发展趋势来讲，两国关系将保持邦交正常化，不管是谁当国家领导人，这个趋势是不会逆转的，顶多就是快一点或慢一点的问题。
两国积怨多年，恢复互信尚需时日，因此各个方面合作也要循序渐进。
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美古世纪恩怨
1959年
古巴革命胜利后，美国一直对古巴采取敌视态度。1961年1月3日，美国宣布与古巴断交。
1961年4月16日
菲德尔·卡斯特罗宣布古巴开始实行社会主义革命。次日凌晨，美国支持的1500多名雇佣军从古巴南部的猪湾登陆，入侵古巴，企图推翻古巴政权，但遭击溃，史称“猪湾事件”。
