此前半个多世纪以来，两国的关系可以用一句古话形象比喻，“鸡犬之声相闻，老死不相往来”。古巴问题专家、中国社科院研究员徐世澄表示，写一封信得通过墨西哥等几个国家周转很长时间，甚至几个月才能到达，寄个包裹也是如此。
徐世澄表示，两国宣布开启关系正常化以来，通邮已经做到了。同时，今年1月份美古两国已经签署关于商务飞机航班的协议，将来每天有上百架航班通航往返两国，这使得两国的各方面联系更加紧密。
在过去，美国和古巴没有直接贸易，这次随同奥巴马访问的包括美国企业家和商人，尽管现在还没有取消对古巴的经济封锁，不过美国政府已经批准第一家美国公司可以到古巴开设拖拉机厂。
所求
助力美国大选扩大古巴朋友圈
国际关系学院副教授、中国与全球化智库研究员储殷认为，奥巴马访问古巴是早已安排好的行程，主要是作为奥巴马任期内的标志性政绩工程来设计的。从美国国内看，今年恰逢美国大选年，奥巴马选在离任之前促成古巴之行或有双重考量：一方面是为了给自己留下外交遗产，为美国经济开拓新的一片领域；另一方面着眼于美国大选，给自己所属的民主党加分。
另一方面，劳尔·卡斯特罗就任古巴领导人以来，将工作重点从外交转向内政，在外交上保持相对低调，为古巴赢得宽松的外部空间，将主要精力集中到推动古巴的经济和社会改革上。在尊重国际法、维护国家主权、拒绝外部干涉的前提下，古巴和西方国家在一些国际和地区事务中展开有限合作，使得古巴和美国、欧盟的关系持续转暖，推动了古美和古欧关系的正常化。分析人士认为，一个务实的外交政策符合古巴发展的长远利益。在这样的政策推动下，古巴的“朋友圈”越来越大，敌视古巴的声音会越来越不得人心。
政治问题仍是双方关系发展硬伤
一些专家认为，除了给奥巴马增添一笔外交遗产外，美国政府的目的还是希望“改变古巴社会”。古巴共产党机关报《格拉玛报》日前发表社论说，长期遭美国制裁和敌视的古巴不会为了换取古美关系正常化而改变大政方针，奥巴马不要期待古巴在政治上让步。该报重申古巴立场，要求美国归还窃据已久的关塔那摩海军基地，解除持续半个多世纪的经济制裁。分析人士认为，这些正是横亘在美古之间的屏障，也是阻碍美古关系正常化的硬伤。
