一九六九年年底到一九七0年年初，尚看不出问题的严重性，到了一九七0年五月二十九日上午，蒋介石的健康亮起了红灯。“总统府”在这天要召开例行月会，体力不济的蒋介石本想支撑前往，“秘书长”张群劝阻再三，才勉强决定请假，会议也因之停开一次。五月三十日，蒋甚至陷于低度昏迷状态，被紧急送进荣民总医院蒋专用之“第六病房”。这次病情尚称轻微，两个礼拜左右即渐趋稳定。
旧社会中国文人都拿毛笔写字。蒋介石终生只用两种笔，一种是批示重要公文、发布命令、写正式书信及日记时使用毛笔；一种是批示一般性公文或写便笺(即：下条子)时偶尔用红蓝铅笔。看一个人健康好坏，从写字的字迹最能见微知著。
一九七0年六月十五日，病况渐有起色的蒋介石，用毛笔写了一封信给蒋经国。从字迹明显看出，蒋握笔时手肘必定抖得十分厉害，与往昔笔力之遒劲，不可同日而语。蒋介石在信上告诉蒋经国：“经儿：余体力已日渐康复，惟拿笔反不如病中之稳健，其它一切体操行动如常。汤太夫人余当亲自吊祭，故你可在金门多住几日休养至廿一日回台北为宜，千万听从勿违父示 民国五十九年六月十五日”
这封字数不过八十余字的家书，据说花了蒋介石近半个小时才写好。四个月前，一九七0年的农历春节(阳历二月六日)，蒋介石还写下一段春节感言，声称：“今年要在世界局势重大变化混乱与我国最险恶艰难中，积极奋斗，打破这一难关，光复大陆，拯救同胞，以湔雪耻辱，重建三民主义新中国。”蒋介石写这段文字时，笔力仍然遒劲，可见当时他的精气神尚称充足。
但是对照两个月前，即一九六九年十二月九日，写给即将结婚的次孙孝武的家书，则力度和精神上又差了一截。这可能是蒋介石最后几封写给孙辈的毛笔信了。“武孙：你来信与长诗英文信皆已接到，甚为欣喜。祖母病后右手尚不能握笔写信，故未能作覆，但近日来，日有进步，勿念。你们在外国结婚，未能亲临主持为念，惟望你们能早成婚，回国相见为盼。特趁你母来美主持婚礼嘱其带此一函作贺，甚盼一切欢乐，为祝祖父母示民国五十八年十二月九日”
蒋介石身体真正出现较严重恶化，是在一九七二年夏天，他住进了新落成的阳明山“中兴宾馆”。某次，蒋介石在宾馆走廊上散步，才走了一小段路竟然走不动了，直喘大气，当时还没准备轮椅，医官只好拿来一张椅子，让蒋介石扶着椅子走回卧室休息。鉴于蒋介石心脏毛病愈来愈恶化，由蒋经国及宋美龄的授权，派遣荣民总医院医师卢光舜，到美国延请华裔心脏科权威余南庚，到台湾主持蒋介石的医疗小组。
