到达上海后，毛泽东与3位新民学会会员同住在哈同路民厚南里29号(今安义路63号) 坐南朝北的砖木结构房子里。5月8日，毛泽东与新民学会会员在南市半淞园聚会。这是一座私人花园，园内有山可登高，有水可荡舟，是文人雅士的雅集之所。参加那天聚会的，除了毛泽东，还有彭璜、陈绍林、萧三等。12位朝气蓬勃的年轻人聚在一起，就新民学会的工作以及当前的革命形势展开了热烈的讨论。讨论空隙，他们“在雨中拍照，近览淞江半水”。历经岁月洗礼，这张合影得以辗转保存，现存在中共一大会址纪念馆。照片中，毛泽东站在正中央，左手腋下还夹着一把伞。迎着暮春初夏的斜风细雨，12位年轻人将身影写意在半淞园的美景中。关于这次聚会的意义，萧三在回忆录 《人老心不老，愿作老青年》 中这样写道：经半淞园会议后，新民学会已初步孕育了“共产主义的胚胎”。

在上海的两个多月时间，毛泽东的一个重要收获是遇到 《新青年》 的创办者陈独秀。当时，陈独秀和 《新青年》 是沉寂中的中国一面鲜艳的红旗。这段时间，毛泽东经常到环龙路老渔阳里2号去拜访陈独秀。在陈独秀的寓所内，毛泽东和陈独秀一起讨论了马克思主义以及组织湖南联盟的计划等重大问题，陈独秀也向毛泽东讲述了他对马克思主义的信仰。这对毛泽东的思想转变起到了十分重要的作用，他后来在延安和美国著名记者斯诺交谈时回忆道：“陈独秀谈他自己的信仰的那些话，在我一生中可能是关键性的，对我产生了深刻的影响。”在老渔阳里陈独秀的家里，毛泽东还认识了帮助陈独秀搞工人运动的湖南学生李启汉和李中……

毛泽东还常去霞飞路 (今淮海路)的 《天问》 周刊社访问湖南各界爱国人士，向大家布置驱张斗争和改造湖南的具体事宜，还在 《天问》 上发表了 《湖南人民的自决》 一文。这是毛泽东在上海所写又为上海刊物所载的第一篇文章。中共一大会址纪念馆保存下了这一珍贵文献。文章刊发于1920年7月4日 《天问》 周刊第23号，署名“泽东”。文中，激扬的文字直指人心：“社会的腐朽，民族的颓败，非有绝大的努力，给他个连根拔起，不足以摧陷廓清，这样的责任，乃全国人民的责任……”

湖南驱逐张敬尧出境的运动胜利结束，毛泽东从上海返回长沙。毛泽东这次上海之行的收获是相当大的，促成了他由民主主义者向马克思主义者的根本转变。他以后跟斯诺回忆这段历程时说：“我一旦接受了马克思主义是对历史的正确解释以后，我对马克思主义的信仰就没有动摇过。”