1937年，上海沦陷后，杜月笙曾不惜巨资买了不少中共党组织设法出版的《西行漫记》、《鲁迅全集》等进步书籍，烫上“杜月笙赠”的金字送给租界内的各大图书馆。同时，他拒绝日本人的拉拢，迁居香港。在香港，他利用帮会的关系，从事情报、策划暗杀汉奸等活动。其中最著名的，是他在上海的门徒协助军统特务刀劈了大汉奸、伪上海市长傅筱庵。他的结义兄弟张啸林有意投敌，被护卫枪杀，据说也与杜月笙有关。

1937年10月，时任上海市各界抗敌后援会主席的杜月笙应八路军驻沪主任潘汉年的要求，向晋北前线的八路军将士捐赠荷兰进口的防毒面具1000套，对共产党表示了合作的态度。1946年，苏北爆发洪灾，蒋介石下令“行政院”设法救济苏北难民，以此来稳定国统区。杜月笙毫不犹豫地接下了20亿赈灾款的任务。然后，杜月笙和他的弟子策划了一场轰动一时的“上海小姐”选举，参选的佳丽多为上海滩当红歌星、舞女。结果，大获成功，共获得捐款4亿法币。

1949年5月，上海解放前夕，杜月笙避往香港。因为他既不想去台湾，也不想留在大陆。不过，据杜月笙的长女杜美如回忆，杜月笙病情渐重时，周恩来总理曾托人捎话，请他回大陆。杜美如记得，家中有一天来了“共产党方面的两个人”，有意归乡的杜月笙就托香港《新闻报》一位姓钱的总编给大陆那边回了信。结果，那位钱先生当天喝了一瓶半威士忌，同时给大陆和蒋介石两边写信，并醉醺醺地装错了信封。结果可想而知，蒋介石看后很生气，杜月笙变得“两头不是人了”。

谈及对杜月笙的评价，中国社科院民国史研究室主任汪朝光说：“杜月笙是个复杂的历史人物，他起家于帮会，有‘黑’或‘邪’的一面，但他又支持过抗日，也就有了‘白’或‘正’的一面。而历史评价应该实事求是，该否定就否定，该肯定就肯定。对杜月笙来说，虽有‘正’的一面，但总体而言，‘邪’的一面更突出，不是个值得特别肯定的人物。”

家教家风

杜月笙在家中是个严厉的家长。他有5房太太，10个子女。大太太沈月英没有生育。领养一子，名杜维藩。二太太陈帼英共生育3个儿子，杜维桓、杜维翰、杜维宁。三太太孙佩豪生育两个儿子，杜维屏和杜维亲。四太太姚玉兰是著名京剧演员，为杜月笙生养了二子和二女，杜维善、杜维嵩和杜美如、杜美霞。 五太太孟小冬，是一代京剧名伶。去年，电影《梅兰芳》上映之时，章子怡扮演的孟小冬一时间引起各方评论。