更要命的是，此时苏军战斗力较差的劣势也开始体现，虽然布琼尼组织了多次反击，试图打破合围，无奈苏军战斗力有限，均被德军拦截下来。1941年9月17日，斯大林意识到局面已经失控，随即下令撤退。与此同时，德军也开始对基辅发动进攻，慌乱的苏军士兵各自为战，只有规模庞大的苏军装甲部队能对德军造成威胁。虽然德军也遭受了巨大损失，但随着援兵到位，包围圈反而得到巩固。

基辅战役

9月18日下午，苏军在包围圈上打出一个漏洞，包括布琼尼元帅、铁木辛哥元帅和政治委员赫鲁晓夫在内的一小部分高级领导人侥幸逃脱，铁木辛哥在赶回莫斯科后，立马调遣兵力试图解除基辅之困。

然而由于城内的守军群龙无首，加上物资耗尽，战斗力溃散，根本无法组织起强有力的突围。而派去的援军也多数遭到德军抵抗，无法取得有效的支援。最后，基辅城内的苏军军官用扩音器不断循环播放斯大林的讲话，受到鼓舞的士兵拿起枪对德军发动冲锋，而更多的士兵已经陷入绝望，在原地等待投降。

1941年9月26日，德军攻入基辅，战役宣告结束。此役，苏军第5、第21、第26、第37、第38、第40共计6个集团军基本被歼灭，约20万人战死，65万人被俘。相比之下，突围成功的1.5万人显得尤为可怜。苏军精锐的西南方面军在很长一段时间内丧失战斗力，而德军却仅仅伤亡不到15万人。另外，德军在进入基辅内，对这座名城展开了惨绝人寰的屠杀，有至少3万犹太人被杀。

在基辅战役之前，苏军高层本想凭借固守之利，在人数、装备占优的情况下挫败德军闪击的企图，不料因为苏军战斗力差、指挥官战术素养有限，导致战役变成了一边倒的歼灭战。也正是如此，基辅战役成为人类历史上规模最大的合围战，该战役也称为苏军历史上一个污点，堪称二战中苏联最丢脸的战役之一。