可年终结账，冯雷意外发现生意亏得很厉害，细查发现是很多经常出入酒店的女孩与店员勾结，带老板买了昂贵东西隔天再以八九折退货，中间的一两成利润也入了店员口袋，一年下来，净赚很少，甚至付不起昂贵的店租。自曝曾经落魄的和吴秀波在北京东四练摊，但是自己不如吴秀波有生意头脑，“当时吴秀波的生意做得非常红火，出租过柜台，到福建整过衣服，开过西餐厅、酒吧、火锅店、云南菜馆等。和吴秀波一块练摊的时候就发现他特别受女性顾客的欢迎，嘴甜反应快，而且特别能应对大妈们的杀价。我就吃亏在扛不住大妈们的砍价，总做赔本生意。”这样一来，冯雷干脆结束了服装生意，他觉得隔行如隔山，又回到老本行，投资电视剧。做过两部剧的制片人，但因个性憨直、抹不开面子，终究也没赚着钱。“做生意不会划价，拍戏更不会讲价，跟演员谈片酬，大家都是朋友，别人说一集5万就5万了，其实划划价可以到两万，甚至有些戏人家1万5也接了。”冯雷由此感慨，既然不是做生意的料，冯雷决定回归老本行，“还拍戏吧，在这方面我是最有自信，虽然别的方面不擅长，但演戏肯定不会出问题。”

2000年9月，与叶京、张涵予、傅彪共同主演黑色幽默喜剧《怡笑大方》，饰许宁，这部电视剧在当时，就是现在看来，依然是一部充满讽刺意味、特别高级的喜剧片。单看豆瓣8.9分的超高评分，就能看出观众对这部神剧的认可。本片讲述是两位踌躇满志的年轻人蒋力（张涵予饰）、费小弟（叶京饰）与大款吴立伟（傅彪饰）想合作拍一部电视剧，从而在娱乐圈各种厮混的故事。冯雷在剧中饰演的是一个吊儿郎当的无业游民，有那么一点浪子的感觉，在这部剧里的表现有着他一贯追求的松弛自然，让人看了很是舒服。2003年9月，在张国立执导并主演的《五月槐花香》中饰反派索巴。

这个有些帅气、有些憨气、有些才气、有些“坏气”的北京小伙子，与张国立在《康熙微服私访》、《财神到》中两度合作，结下了一段不解之缘。拍《康熙微服私访》第二部《馒头记》时，恶少吕宏一角的戏份虽不多，但一来他与邓婕时有对手戏，二来几处戏眼在此人身上，三来剧本提供的基础并不完善，因此选择适合的演员成了重要的事。几番筛选均不满意后，副导演领来冯雷。张国立上下打量眼前白白净净、笑容可掬的后生：“你演坏人?”冯雷仍是笑着：“试戏吧。”试过镜，张国立笑了：“就你啦!”拍完戏，张国立更笑了：“能把一个反派小角色演得这么丰满、出彩，还有幽默感，非常难得。有机会一定再与你合作。”2004年，与黄晓明合作，共同主演了朱德承执导的古装搞笑剧《风流少年唐伯虎》，饰江南四大才子之一的祝枝山，慢慢的开始展露头角。