北京时间6月1日，NBA东决G6，步行者在主场以125-108战胜尼克斯，总比分4-2淘汰对手，时隔25年再度晋级总决赛。卡莱尔带领步行者进入总决赛，此前他在2011年也曾带领独行侠杀入总决赛，并在总决赛中以4-2击败詹姆斯、韦德和波什领衔的热火，赢得总冠军。

在NBA历史上，仅有五位教练能够带领两支不同的球队进入总决赛。除了卡莱尔外，还有汉纳姆（凯尔特人、湖人）、奥尔巴赫（华盛顿首都、凯尔特人）、菲尔-杰克逊（公牛、湖人）和帕特-莱利（湖人、尼克斯）。

2021年夏天，卡莱尔主动辞职离开独行侠帅位，随后重返步行者担任主帅。早在2003年，他就受到拉里-伯德邀请，首次担任步行者主帅，并在那个赛季带领球队打入东决，但最终以2-4不敌活塞，未能进入总决赛。