妈妈过世后，吴尊才第一次体会到，自己其实完全不了解妈妈的意愿，很多决定只能家人为妈妈做主。也正是因为妈妈的离开，吴尊开始懂得站在对方的角度考虑，不能因为自己的恐惧而拒绝面对现实。
恰巧在此时，朋友介绍吴尊去中国台湾做模特，他选择离开了文莱，并在2005年作为“飞轮海”成员正式出道。同年，主演台湾偶像剧《花样少年少女》。2011年，吴尊退出组合，并将工作重心放到了演戏上。
爱情篇
初次给老婆打电话手捧“爱情作战书”
在去澳大利亚之前，吴尊遇到了他的初恋。“我姐夫介绍的，我对她一见钟情，然后就展开了热烈的追求。”吴尊一直都记得第一次打电话给对方，“我写好了所有对话的脚本，还模拟了她可能回答的所有答案，整张纸都画满了像打球作战守则一样的树状图。”手握“爱情作战书”，吴尊却迟迟不敢拨通电话。直到他把房间的灯都关了，把自己裹棉被里，硬着头皮才拨通了那组号码。挂上电话后他发现根本没有用到那张纸。
而这位初恋女友，也正是吴尊后来的妻子，孩子的妈妈。迫于艺人的压力和担忧，同时也出于对家人隐私的保护，吴尊曾一度否认自己结婚的消息。2013年10月1日，吴尊在官方微博发布声明，宣布自己成为父亲，妻子是相恋18年的初恋女友。次日，吴尊在台北新闻发布会上公开承认了此事。
创业篇
除了做艺人，很多人都知道吴尊还是文莱很成功的一家健身会所的老板。而说到创业这件事，其实吴尊很小就开始展露经商的才华，他在文莱的健身房也并不是他最初的创业项目。
小试牛刀
一场篮球赛赚了1000美元
早在17岁时，吴尊就组织举办过一场三对三篮球赛，从招商到比赛，最后盈利了1000美元，他自己把这次经历称之为“微创业”。
第一回合
大三开台球厅，八个月回本
他真正的第一次创业是21岁，还在澳大利亚上大三，创业的起源是一个实习作业，可以在澳大利亚或者回到自己的国家选择一个自己喜欢的项目实习。
文莱一直都是一个没有太多娱乐场所的国家，吴尊受到澳洲娱乐文化的影响，决定在文莱开一家与众不同的台球厅。把一种无酒精的鸡尾酒引进到了文莱，改变了以往台球厅的收费制度，自己画图、与工程师讨论、建工。在这里可以打球、吃西餐、看体育节目。开业后仅8个月，就收回了成本，但小小的成功之后，他也迎来了所谓的失败。台球厅楼上开了相同概念的球厅，环境更好、价格更便宜，因为还要继续回澳大利亚求学，最终吴尊将台球厅转让了。
