而此时的梁家辉开始走上大红大火的影帝之路。1990年，梁家辉与张曼玉主演电影《爱在别乡的季节》，凭借该片获得第27届台湾电影，金马奖最佳男主角奖。

1993年，梁家辉凭借《九二黑玫瑰对黑玫瑰》获得第12届香港电影，金像奖最佳男主角。

1995年，梁家辉出演电影《人约黄昏》，获第32届金马奖，最佳男主角提名。