吴越很快就成了当时很受欢迎的小花，而陈建斌还只是一个籍籍无名的话剧演员。2000年，陈建斌筹拍了一部小成本影片《菊花茶》，剧本是他自己写的，找了吴越来当女主演。

据说陈建斌在剧组对吴越是呵护备至，让吴越也很感动，两个人自然而然谈起了恋爱。

这段恋爱，吴越一直很低调。曾经有杂志侧面问到她跟陈建斌的感情，吴越很小心地维护对方：“你知道就行了，我不爱在很多人面前讲这个，我和男朋友感情很好，他也是一个非常优秀的演员。”

而陈建斌在最初默认绯闻时也说过一句很经典的话：“如果说女人是男人的学校的话，那么吴越是我的好学校，在她那里我学到很多。”

陈建斌是北方人，吴越是上海姑娘。本来她是个就连土豆都要四块切开生活过得非常精细的人，跟陈建斌在一起后很是迁就对方，她只身来到北京买了房子跟陈建斌过起了小日子。还有爆料说，当年陈建斌跟吴越去三亚游玩，结果全程都是吴越在买单。

《结婚十年》对陈建斌来说是一部很关键的作品。陈建斌自己说，他当初其实并不想接这种家长里短的戏，还是吴越看了剧本之后劝他接下的。结果后来拿下了飞天奖优秀男演员，陈建斌在获奖感言里还特别动情地说：“感谢我的天使。”

后来的《乔家大院》也是吴越牵线让陈建斌出演的，结果也是因为这部戏，陈建斌认识了蒋勤勤。

“突然有一天，吴越回到家里，发现陈建斌把所有的他的东西都拿走了。吴越这才发现出事了。”后来吴越是看新闻才知道陈建斌跟蒋勤勤在一起了。陈建斌从没给过吴越任何一句解释，这段恋爱就结束了。

吴越没有追问，默默就把这种痛苦吞了，从来没在公开场合抨击过陈建斌或者蒋勤勤。