2008年，窦骁怀揣着对表演的热爱，返回中国，并考入了北京电影学院表演系。窦骁之所以报考北影，是因为看了电视剧《神雕侠侣》，查到黄晓明、刘亦菲都是北京电影学院毕业的，当时的他还以为只有北影可以学表演。
“这是我人生中的一个盲点，到底在那个考场发生了什么，我都不知道我自己怎么过的”，窦骁回想起被北影录取时的场景，依然感到很懵。窦骁靠着练过六年半的空手道才艺展示和“干净像白纸一样”的印象，幸运被录取。
在大二的时候，窦骁再一次被幸运之神眷顾，被著名导演选中出演《山楂树之恋》的男一号“老三”。
窦骁曾在采访中透露，当初接到副导演再次试镜的电话时有点不情愿，因为在正式被纳用之前，他已经试了11次镜。
反复斟酌被老谋子选择的窦骁，必定也要精心打磨。开拍的第一天，简单的一句台词，窦骁就拍了33遍。而在静秋去医院看望老三，询问老三的病情的片段，虽然对白不到10句，但就是这样一个小片段，窦骁足足拍了92遍。
认真的导演，认真的演员，影片出来也必定能触动有感，影片中“我不能等你一年零一个月，也不能等你到二十五岁了，但是我会等你一辈子”的台词，成了不少人的经典。
影片最后老三没能和静秋在一起，因为老三真的患上了白血病。在老三弥留之际，他望着贴有静秋照片的天花板，最后在静秋的呼喊中逝去。
第一次拍电影就是男主角，还是张艺谋的作品，这样的高起点自然会有戏找上门。但是因为饰演的老三“一口大白牙，黝黑的皮肤，一股文艺范”的形象深入人心，以至于在很长一段时间，窦骁接的戏都是文艺书生气质。
