中戏毕业后，他被分配到了铁路文工团话剧团，但他却没有去拍戏,而是选择去酒吧去当驻唱歌手,原因很简单,就是当驻唱歌手比演戏挣钱多。在那段日子里,他是在朋友圈里最富有的一个。

俗话说有钱任性,这话用在那时的吴秀波身上特别合适,由于当驻唱歌手作息时间不规律,他没法遵守文工团的演出安排,因此,团长没少批评他,当时也是年轻气盛,一气之下辞职不干了。

原本以为自己离开文工团后可以凭着自己的歌喉能在乐坛闯出一片天,然而,理想很丰满,现实很骨感,几年过去了,他还是一个籍籍无名的驻唱歌手,当初与他一同出道唱歌的都成名了,自己还是原地踏步。

后来,他结婚了,再后来有了孩子,那段时间,眼看着别人风光无限,而自己连糊口都成了问题,他第一次有了挫败感。