6月20日至21日凌晨期间，俄克拉斯诺达尔边疆区的捷姆留克、叶伊斯克和谢韦尔斯克等地遭遇了乌军无人机的大规模袭击，据该地区指挥部透露，所有来袭无人机已被成功击落。这次袭击导致部分民用设施受损，包括克拉斯诺达尔一座汽车站附件的锅炉房及谢韦尔斯克区一家炼油厂的行政楼，人员受伤情况也有所报告。截至目前，乌克兰方面尚未就此事作出回应。

同日，俄罗斯国防部宣称其部队在各战线击退了乌军8次进攻，并发起了多次反攻，战果包括摧毁乌方7个武器弹药库及多类军事装备，如装甲车、步兵战车等，同时防空系统有效拦截了21枚“海马斯”火箭弹和74架无人机。乌克兰武装部队总参谋部的战报则指出，前线当日发生了96次交火，俄军利用导弹和无人机在多方向实施攻击，波克罗夫斯克方向的战况尤为紧张，14个地点战斗持续不断。

另外，根据美国多家媒体20日的报道，美国可能已放宽限制，允许乌克兰使用美制武器攻击俄罗斯境内的更多目标。这一变化之前体现在哈尔科夫方向，因应俄军攻势，美国默许了有限的跨境打击行动。

与此同时，白宫于6月20日宣布加速向乌克兰输送防空拦截导弹，这一决策意味着原定供给其他盟友的导弹交付将被推迟。白宫国家安全委员会的约翰·柯比表示，为了迅速增强乌克兰的防御能力，美国将调整军售优先级，优先供应“国家先进地对空导弹系统”和“爱国者”防空导弹给乌克兰，以满足其紧迫需求。