23岁的时候，她又和郑少秋、郑伊健搭档主演了时装剧《笑看风云》，饰演“林贞烈”一角，与郑伊健饰演的“包文龙”组成一对CP。该剧以个人为中心的权利欲望与情义信念之间的矛盾冲突，又结合了林贞烈和包文龙荡气回肠的爱情故事，让人对爱情充满了无限向往。而且，据陈松伶透露，她也把荧屏初吻献给了郑伊健，但是两人前后合作多达七次，一直保持着良好的朋友关系，并没有任何绯闻产生。

1997年，陈松伶又主持了香港回归“72小时全接触”，深受观众的一致好评。之后，她又接替陈洁仪参与了张学友音乐剧《雪狼湖》的演出，在剧中饰演女主角“宁静雪”。因为是接替陈洁仪演出，而且陈洁仪的演技非常棒，所以她的压力很大，甚至曾出现呕吐症状，庆幸的是最终还是圆满完成了任务。陈松伶成为了当之无愧的当家花旦，而且她在新加坡，还连续四年被评为“学生偶像”，打破了新加坡有史以来第一位香港女艺人当选的纪录。

进入到21世纪后，她又与张家辉、关咏荷合作主演了古装喜剧《金装四大才子》，饰演一个出身于名门，刁蛮任性的郡主“朱聘婷”。那时在TVB陈松伶部部都是女主角，她纯净自然又知性的气质，收获一众粉丝。就连大哥成龙，也都开玩笑说到：“松松是一个很干净的女孩子，很纯净，以致于我都不敢邀请她参加我的电影!”而且她还荣获第一届中国劲歌王年度总选颁奖礼全能艺人奖。

然而，到了2005年，陈松伶遭遇到了人生最低谷的时期。据悉，她因与新来的女助理关系比较密切，导致其经纪人误会俩人“断背”，造成了不好的影响，而经纪人趁机把陈松伶扫地出门。因为，自出道以来，无论是钱财，还是房产都在经纪人的名下，甚至买一块手表，换一部手机都要向经纪人要钱，导致她出门时仅带走了换洗的衣物，身无分文。