2004年，19岁的岳云鹏和孔云龙在打工的饭馆里遇到了郭德纲（一说是经常来饭馆吃饭的一个熟客介绍认识了郭德纲），之后两人便跟随郭德纲进入德云社学习相声，因为文化水平有限，起初岳云鹏只能在德云社里打杂跑腿，空闲的时候观看其它师兄们的表演，三个月后才正式学习相声，而为了学习好相声，他花了很大的功夫，据说曾经在大冬天的时候拿着《法制晚报》站在室外大声朗读练习普通话。

2005年，学习和准备了一年多的岳云鹏搭档史爱东首次登台表演《杂学唱》获得一致好评，从而令他信心大增，接着他表演了《武训传》《白蛇传》《歪唱太平歌词》《卖吊票》等众多相声作品，人气越来越旺，并且在北京、上海、西安、石家庄等地举办了自己的相声专场。

2010年，德云社爆发弟子出走风波，最当红的弟子相继离开，岳云鹏临危受命挑起了德云社的大旗，为了让岳云鹏尽快上位，郭德纲和于谦安排孙越给他搭戏（捧哏），据了解，孙越是已故的相声名家李文华先生的外孙，也是李家后人之中唯一一位说相声的人。