孟小冬
孟小冬出生上海演艺世家，1919年12岁的孟小冬就结识杜月笙，可以说孟小冬人生每一步，都有杜月笙的影子，最终1950年她43岁时与杜月笙举行了婚礼。杜月笙在婚礼上，让子女对没有生育的孟小冬下跪，叫孟“妈咪”，杜本人称呼“阿冬”，此后也以“妈咪”呼之。杜死前对亲友交代，要好好照顾“妈咪”不要让她再唱戏。而孟小冬也就因为这句话，终身没有再唱过戏。孟小冬和姚夫人本来是闺蜜，后争风吃醋不和，1951年杜月笙去世后两人都去台湾，后来两家重归于好。最终病逝台湾，享年70岁。
杜月笙和孟小冬在香港
1951年杜月笙病重，离世前处置遗产，身边11万美元每个太太得1万，每个儿子1万，没出嫁的女儿6千，出嫁的4千。杜月笙销毁所有借据，据说别人欠他的钱财过亿。他告诫家人儿女，不要找任何人要债。
杜月笙出身卑微，市井起家，但他非常重视教育，对待文人也非常尊敬。当时大儒章太炎都是他的好朋友。他一直严格要求孩子们的学业，严禁沾染烟赌娼等不良风气。他喜欢的儿子杜维藩，一次考试中避考，他怒火中烧打了儿子几个耳光。女儿杜美如有次外语考试成绩不佳，他也用皮鞭抽打以示警戒。杜月笙发迹黑道，但杜家后人都不沾染黑道，而且都受到了较好的教育，有的在大陆有的在台湾，大多数定居海外。
杜维善
杜维善，杜月笙最小的儿子，现定居加拿大温哥华，是知名收藏家和古钱币研究专家，从1991年开始，杜维善7次给上海博物馆捐赠2128枚古钱币，并成为上海博物馆专业顾问，在博物馆5楼还有办公室。
杜美如(杜月笙之女)、孟小冬、杜维善和姚玉兰(前排)
杜美如定居约旦，她性格开朗，至今还喜欢说上海方言，杜月笙的口头禅“闲话一句”也被她常常在生活在说起。
杜美如夫妇
杜美如丈夫原来在“约旦大使馆”工作。1约旦国王家族很喜欢中国文化，杜美如夫妇和国王侯赛因家成为好朋友。1979年开始，杜美如夫妇在约旦首都安曼开办了第一家“中华菜馆”。“中华餐厅”在名气很大，开业时约旦王储哈桑亲王亲自登门祝贺，约旦的国王和王后也经常去吃饭。如今很多华人到中华餐厅用餐，除了吃中国菜以外，很多都是慕名前来看看杜月笙女儿。凤凰卫视有次专访，就是写余秋雨慕名而去中华菜馆的事。
