1974年，事业发展不错的凤飞飞跑场作秀，由于时间太赶来不及做头发，情急之下凤飞飞戴上一顶红色鸭舌帽登台演唱，立即引来台下一片叫好声。回家后，凤飞飞立即翻出了自己所有的帽子，总共十余顶，从那之后，她到任何场合，总会帽不离身。

随着1976年参与电视综艺节目录制，她更是在台湾成为如日中天的女歌星，她演唱了琼瑶多部卖座电视剧主题曲，在当时就有粉丝专程赶往台北去电视台找她签名，看她录制节目。

尽管开始走红，但凤飞飞并不满足，出生于小镇的她，因演唱时的口音常被人笑话。为此，她专门拜在刘家昌门下学习歌唱技巧，并向左宏元、庄奴等优秀词曲人学习语言，如此认真的态度不仅让她获得了《我是一片云》、《流水年华》、《掌声响起》等优秀歌曲的首唱，并得到这些音乐大师的首肯。而在《月朦胧，鸟朦胧》中，凤飞飞慢慢形成自己朦胧唯美、哀而不怨、爱而不烈的演绎风格。多年后刘家昌评价自己的学生时，出人意料并未选择邓丽君，而是称凤飞飞是自己唱得最好的学生。

1991年的《浮世情怀》和1992年的《想要弹同调》，意味着凤飞飞的歌坛生涯，步入了一个新的巅峰。《浮世情怀》中最有名的作品，莫过于《追梦人》。