曹操年轻时好色，年长更是变本加厉。曹操迎汉帝都许后，风闻以前的老上级大将军何进的儿媳貌美如花，不禁色心大动，将其据为己有。这便是曹操后来的尹夫人。

有其父必有其子。曹操好色，也惠及曹丕、曹植两兄弟。曹植曾为袁绍的儿媳甄夫人作《洛神赋》，把这位美人比喻成“仿佛兮若轻云之蔽月，飘摇兮若流风之回雪”。文弱的曹植也许只满足于“精神恋爱”，但曹丕就不一样了，他对甄氏早就倾心，在曹操攻破邺城时捷足先登，将甄氏迎娶入门。

关于这段故事，《世说新语·惑溺》有过记载，曹操率军攻破邺城时令左右速把袁熙的妻子甄氏找来，左右回答：“曹丕已经去了。”曹操马上改口：“今年破贼，正好赏给他做奴。”当着众人的面，曹操当然不好意思承认与自己的儿子争女人，“送儿作奴”是个很好的给自己台阶下的借口。

更有人大胆推测，赤壁之战，也是曹操为美色而发。东吴有绝色大乔、小乔，曹操垂涎不已，于是挥师百万，欲夺得双娇还。不想“东风不与曹公便，铜雀无法锁二乔”。曹操对女色是否狂热到大动干戈的地步，也许只有他自己才最清楚。

曹操嗜色如命，也颇多情。曹操原配丁夫人被休，二夫人卞氏原为歌姬，曹操尚未入仕之际，于春楼见其颜色不俗，便娶之为妻。卞夫人生下曹丕、曹彰、曹植兄弟，一直在幕后为曹操操持，曹操做了为魏王后，感念卞夫人功德，将她立为王后。曹操不离不弃，破格“立贱”，封其为后，足见其用情之坚。

曹操的礼法观念很淡薄，大约他把男女的好合看作一种正常的生理现象，因此并不追求什么“妇德”，同样，他也并不要求人家为他守节。曹操这样想，其他人却未必如此，张绣的降而复叛就是典型的例子。建安二年（197年）春正月，曹操讨伐南阳军阀张绣，对于这段历史，《三国志》的记录是：“张绣降，既而悔之，复反。公与战，军败，为流矢所中，长子昂、弟子安民遇害。”

中国官方史书多遵循“为尊者讳”的原则，张绣当时为何反悔复叛，《三国志》语焉不详，但民间传闻的版本是：曹操强求张绣叔父张济之妻，激起了张绣的叛变之心。这一战，长子曹昂被杀，猛将典韦为护主也以身殉职。

建安二十五年（220年），曹操重病卧床，自知时日不多，颁布《遗令》。其语云：“吾婢妾与伎人皆勤苦，使著铜雀台，善待之。”以遗令的方式嘱咐让妻妾仍住在铜雀台不至被赶走。他还担心她们以后日子艰难，劝她们学会做鞋子，卖了做生活费。悲悯之情，令人唏嘘。