周杰伦14岁的时候，父母的关系恶化到不能调和，终于离婚了。正值青春期，家庭又遭到如此大的变故，他变得敏感和叛逆。联考总分只有100多分，连普通高中都没考上，周杰伦的英语老师甚至断言他是智障。

但他在音乐上的进步却越来越大，叶惠美觉得儿子很正常，性格上的偏差是家庭的不和睦造成的，她不能让他的天赋就此断送，所以估计他去考台北大学音乐系。可惜周杰伦考了两次都没考上，前途堪忧。

周杰伦只好先去服兵役，可是在此期间他患上了僵直性脊柱炎这种病无法根治，只能靠药物缓解。叶惠美觉得是自己没有照顾好儿子，直到现在一提起这个病，就会流泪。

兵役之后，周杰伦去餐厅打工，一次他弹了一首萧邦舞曲，老板立刻不让他做服务生了，就在餐厅弹琴，吸引了很多客人成为了他的粉丝。叶惠美看到了儿子的潜力，帮他报名参加了超猛新人王。

周杰伦精心创作了一首梦有翅膀，但是他对自己实在没信心，所以请别人帮忙演唱。但是演唱者完全不能理解他的创作意图和情感，根本就对不上他的伴奏，台下嘘声一片，第一次的公开演出彻底失败。

叶惠美并不甘心，她凭着一腔热血找到了当时阿尔法音乐公司的老板吴宗宪，把儿子的歌谱拿给他看。他看到上面工工整整的字，曲调又十分新颖，慧眼识珠的他对叶惠美说，让他明天来上班。周杰伦当上了音乐制作助理，但叶惠美担心儿子的内向不善言辞，会和同事们相处不好，所以她经常准备一些小吃送到公司去。久而久之，大家都知道了周杰伦有个好妈妈~~

周杰伦很快创作出了大量的歌曲，但是吴宗宪把它们推荐给其他歌手的时候，都无情遭到了拒绝。周杰伦受到了巨大的打击，这种不被认同的感觉让他无比难受，但是他不能放弃，妈妈为了他的梦想放弃了一切，如果他也支持不下去，就太对不起妈妈了。他咬着牙，吃住都在办公室，坚持创作，叶惠美每天来给他送饭，拿干净的换洗衣物，还让他不要太紧张。

吴宗宪被母子俩不服输的这股劲头感动了，答应为周杰伦出一张专辑。01年，周杰伦的第一张同名专辑面世，本来公司并没有抱多大希望，因为他的曲风和当时主流的音乐格格不入，哪知道受到了热烈的追捧，很快就被抢售一空。