自称“工作全能，感情无能”的吴宗宪，一直是大家最爱讨论的八卦王，因为他的妻子张葳葳、爱人陈孝萱、女友Candy、Fans性丑闻、车祸“股沟女”……接二连三地冒出来，让他的感情纠葛比他的综艺节目还精彩，比连续剧还曲折，成为最常被“炮轰”的“绯闻天王”。
出道没多久，吴宗宪开始和陈孝萱交往，他曾经不止一次公开说陈孝萱是自己喜欢的那一型。直到成为台湾“电视天王”之后，他才放手大胆开始追求陈孝萱。
有一次，陈孝萱在高雄，给吴宗宪打电话说买不到票回来，吴宗宪二话不说，马上包了计程车到高雄接她，令她十分感动。陈孝萱在外地拍戏时，吴宗宪会经常去探班，对她呵护有加。在吴宗宪强力的爱情攻势下，陈孝萱投降了。
1999年，吴宗宪公开了与陈孝萱的情侣关系。此后吴宗宪对女友更加温柔体贴，帮她解决了15年纷扰不休的合约难题，还替她开拓了许多演艺机会、借钱给她买房子、送钻戒给她，出手大方得就连他身边的好友都惊叹不已。后来，吴宗宪的另一段绯闻让陈孝萱彻底死心，2001年陈孝萱与詹仁雄公开交往，并对外正式宣布结束与吴宗宪的暧昧关系。
在与陈孝萱交往后没过多久，媒体传出吴宗宪与一位名叫Candy的女孩在拍拖，Candy比吴宗宪小15岁，两人已经交往了7年，并被登出了他们在公园里搂在一起的亲密照片。原来吴宗宪脚踏两条船，并已与Candy同居。
与陈孝萱分手几个月之后，不甘寂寞的吴宗宪又正式宣布自己与Candy在一起，并坦承两人已相爱多年。但是，这个Candy却是个“野蛮女友”。2002年，吴宗宪和Candy因争吵而大打出手，接着吴宗宪被爆与朋友打麻将，却被打到满脸是血，还爆出是与Candy发生冲突造成。
但事后吴宗宪说，此事与Candy无关，只是为了移车与民众起了冲突，同时他说了一个圈内早就公开的秘密：他与Candy已分手了，还说：“人家(Candy)也要交男友呀!不能老拿她的名字出来提。”如此维护分手的爱人，果然是有情有义。而且在分手后，吴宗宪还为Candy买了豪宅，帮她开了服装店。
