北大攻克160余年化学难题 烯烃高效转炔烃。2026年3月17日，北京大学药学院天然药物及仿生药物全国重点实验室焦宁教授团队在国际顶尖期刊《自然》上发表题为《烯烃直接转化为炔烃》的研究成果。该团队使用一种硒蒽试剂解决了自1861年以来烯烃合成炔烃过程中反应条件苛刻、适用范围窄的问题，为结构多样性炔烃的快速获取及新药研发奠定了基础。

烯烃与炔烃是现代合成化学的重要基石。从烯烃聚合、硼氢化反应到点击化学，相关突破多次获得诺贝尔化学奖，显示了其科学与应用价值。然而，炔烃的供给远不抵需求，种类有限且价格高昂，严重制约了其应用。将折线形的烯烃“拉直”为直线型炔烃，这一局部“角度编辑”可重塑分子整体构型与性质，为新药研发开辟新路径。因此，如何将廉价烯烃高效转化为炔烃成为科学界持续关注的焦点。

这一探索始于1861年，马尔科夫尼科夫首次报道由烯烃合成炔烃的方法，但需要高温强碱，官能团兼容性差。此后160余年，始终未出现温和实用的替代方案。焦宁团队在碳碳键的重构与转化领域深耕多年，积累了丰富经验。通过他们提出的“级联活化”和“熵增重构”策略，实现了从碳碳单键的氮化重构到苯环的开环转化等一系列成果。基于上述思路，团队设计并寻找具备活化与离去双重优越能力的新试剂。最终发现一种诞生于1894年的含硒杂环分子——硒蒽，具有对烯烃“上得去、下得来”的潜力。尽管该分子在过去130余年中鲜有研究应用于合成反应，但它被团队用来解决了一个长期难题。

深入研究发现，硒蒽具有独特的结构与活性，制备简单，纯化容易，稳定易储存。虽然它自身无法直接与烯烃反应，但在弱碱、温和条件下，通过级联活化策略，该试剂表现出优异的对烯烃加成的活性，并可被回收循环使用。这种方法条件温和，展现出优异的官能团兼容性，不仅对卤代烷、对甲苯磺酸酯等敏感基团具有良好耐受性，还适用于醛基、羧基、氨基等多种活性基团。此外，反式、顺式及末端烯烃（包括苯乙烯类底物）均可顺利转化，体现了广泛的底物适用范围。

通过对反应机制的深入解析，团队发展了一系列立体选择性的转化策略。例如，可以实现烯烃顺式与反式异构体的互相转化，以及从顺反异构体混合物中精准分选出其中一种异构体，这是此前已知方法难以实现的。

这项研究以丰富多样的商品化与天然来源的烯烃为结构模板，快速获取炔烃，不仅拓宽了结构多样性炔烃的供给渠道，更为释放炔烃化学的应用潜力奠定了坚实基础。