何赛飞与丈夫杨楠（初恋）1988年结婚，婚后约定丁克十年。1999年，36岁的何赛飞生下独子，取名何啸风（小名“虎娃”）。丈夫杨楠主动支持随母姓，并说服了曾有异议的婆婆，称“兄弟好几个，不差这一份传承”。

何赛飞的妹妹随母姓“夏”，父母分别传承各自家族姓氏，为这一选择提供了文化基础。

因何赛飞处于事业上升期（越剧名角转型影视演员），夫妻协商暂缓生育。36岁意外怀孕后，何赛飞经家人劝说改变丁克计划。

产后丈夫杨楠主动承担育儿、家务及探班安排，成为“家庭煮夫”，确保何赛飞无后顾之忧发展事业。夫妻经济互信，何赛飞将收入交由丈夫管理，名下无存款但共享财产。

在综艺《一路繁花2》中，何赛飞对坚持丁克的刘嘉玲提出质疑：“不生孩子怎么传宗接代？生命如何延续？”该言论起初被批“思想陈旧”。