欧冠7冠王10年仅1次16强！在欧冠淘汰赛附加赛次回合，AC米兰主场迎战费耶诺德。首回合AC米兰0-1告负，此役他们希望赢球翻盘。比赛开始仅1分钟，S-希门尼斯头球破门，为米兰取得梦幻开局。尽管希门尼斯刚从费耶诺德转会至米兰，面对老东家进球后他向费耶诺德球迷道歉。

然而，真正需要道歉的是特奥。第51分钟，特奥在禁区内左侧倒地，裁判判罚假摔并出示第二张黄牌，导致特奥被红牌罚下。慢镜头显示，特奥与对手没有任何身体接触，显然是故意假摔。

特奥的离场让米兰陷入被动。第73分钟，费耶诺德左路攻势中，雨果-布埃诺传中，卡兰萨头球扳平比分。最终，双方1-1战平，但总比分1-2使得AC米兰无缘16强。近年来，AC米兰在欧冠的表现并不理想，近十年仅有一次晋级16强，那是在22-23赛季，最终在半决赛被国米淘汰。

赛后，伊万试图为特奥辩护，认为裁判的第二张黄牌过于严厉，但卡佩罗直言特奥一贯如此，第一张黄牌才是最糟糕的。米兰名宿博班则直接批评特奥懒散且缺乏道德。