2008年，23岁的宋仲基以电影《霜花店》出道，扮演三十六建龙卫侍卫之一，通过这部电影，宋仲基和主演赵寅成、林周焕、赵成民成为非常要好的朋友。当时还是菜鸟的宋仲基，全片只出现几秒镜头和一句台词，可是他为此苦练了3个月。宋仲基在电影里最多的就是跑步，但因为短道速滑的经验导致他的跑步姿势有点问题，导演柳河因此将原本给仲基的唯一一句台词给了别人（台词是：大哥，这个年糕太好吃了，你尝尝吧）。当时的宋仲基失望极了，后来一次拍摄时，他从马上摔下来，石头硌到了腰部，导演吓坏了跑来问他，“没事吧？”宋仲基忍痛抬头笑嘻嘻地跟导演说，“您给我一句台词，一个单独镜头的话，我能骑马再跑10公里。”最终，宋仲基有了他演员生涯的第一句台词：“请您赶紧下马吧，请您不要走。”

宋仲基成名之前打了不少次“酱油”，在《拜托小姐》里面有50多秒的戏份；在拍摄《Triple》的时候差点被车撞倒，原因是和他一起拍摄的狗跑到了路上，宋仲基冲出去想救狗；在《圣诞节会下雪吗》里扮演女主角的哥哥，戏份少得可怜，并且要拍摄两天在水里的戏，导演崔文锡都觉得对不起宋仲基，宋仲基却很感谢导演，说以后有什么不重要的角色也都找他演就好了。虽然戏份不多，但招人喜欢的宋仲基戏内戏外的表现引起《圣诞节会下雪吗》编剧李庆熙的注意，成为日后宋仲基主演《善良的男人》的契机。

虽然跑了不少龙套，但宋仲基的外形和他的为人开始受到关注，2010年7月成为韩国《跑男》的固定嘉宾，蠢萌、可爱、努力，被其他嘉宾称为“积极仲基”，让宋仲基人气涨了不少。2011年5月，宋仲基告别了《跑男》，宋仲基说：“虽然并不想突然退出，但为了专注演技还是做出这个决定。”

2010年，出道两年的宋仲基开始火了，凭借《成均馆绯闻》，宋仲基在年底的KBS演技大赏中获得人气奖及中篇剧集男子优秀演技奖提名，宋仲基演活了“比女人还漂亮”的机灵狡诈花花公子具容河，这部剧开始让他走红。2011年，出演史剧《树大根深》，在剧中扮演青年世宗，虽然只有4集戏份，却在SBS演技大赏中获得PD奖。2012年，宋仲基在《善良的男人》中首次担任男主角，该剧最高收视率达18.8%，宋仲基也凭借此剧获得第20届韩国文化演艺大奖电视剧最佳男演员奖、K-DRAMASTARAWARDS最佳男演员奖、KBS演技大赏男子最优秀演技奖、网络人气奖及最佳情侣奖。2012年宋仲基主演的电影《狼族少年》上映，该片创造了韩国爱情电影最高票房纪录。在这部影片中，宋仲基饰演体温46摄氏度、血型不明、极度危险的狼男孩，他的演技潜力得到发挥。宋仲基说以前为了改变形象而选择作品的事他从来没干过，“大家对我的印象，就像是牛奶广告里一样很温和很纯净，但这次电影里形象大变，没有人觉得不适合。在我当演员的这段日子里，我从来没想过怎么去改变自己的形象，或者现在是这样，以后要变成什么样子，一次都没想过。”