家居一段时日后，孟浩然于次年前往吴越。他在吴越停留了三年，见到了老友张子荣。期间写了数首思乡之作，如“移舟泊烟渚，日暮客愁新”、“客行愁落日，乡思重相催”等，表达出欲回不得回的无奈。不得回乡是为了求仕的各种拜会，而非为江南山水所绊。这些拜会中，最重要的一项是结交天台山道士。唐代重道教，著名的道士司马承祯从高宗、则天时就深受重视，玄宗及其胞妹玉真公主尊其为师。天台山是司马承祯的主要道场。孟浩然在天台山流连期间，司马承祯虽已被玄宗召去洛阳、在王屋山建阳台观并修行，但他与天台山旧观不会断掉联系。与天台山司马道士的门徒、道友交往，不失为迂回之策。

也许这段时间的交游有了起色，728年孟浩然返乡，与李白相识，稍作休整后动身前往长安。在西京长安、东都洛阳奔波往返，停留五年，虽结交张九龄、张说等政要，与王昌龄、王维等成了好友，佳作广为传颂，“微云淡河汉，疏雨滴梧桐”等名句被众人钦服，却仍未金榜题名。733年从洛阳直奔吴越，与崔国辅相聚，并相约隔年春天再聚于江南。短暂停留后，孟浩然返乡。735年春，依约三下江东去见崔国辅，路过江夏时，遇到李白，李白作名诗 “故人西辞黄鹤楼，烟花三月下扬州。孤帆远影碧空尽，唯见长江天际流。”可惜崔国辅已经应诏离开江南，孟浩然留有“我行穷水国，君使入京华。相去日千里，孤帆天一涯。”之句。命运总是这样作弄孟浩然。他的两次赴京(东西二都)、三次下吴越，博取了盛名，与同期一批诗人订交，换来的现实却是骨感的。

然而，孟浩然并未气馁。在襄樊时，他仍一如既往地热心结交经过之官员、文人。“检点孟浩然集，现存的250多首作品中，有十之六七是寄赠、酬答、送别、留别、宴会、登高怀人等用于应酬、交游之作”。737年夏天，张九龄被贬至荆州任长史，孟浩然应邀去作张九龄的幕宾。一年多之后，他离开荆州返家。张九龄虽被贬，但政治声望仍在，孟浩然是抱着极大的希望去投奔其账下的，有诗“寄语朝廷当世人，何时重见长安道”为证。然而希望再次被摔得粉碎。他未受到提拔、重用，只承担了一次赴扬州的公出。在张九龄身边，也只是陪同观猎、游览、祠祭，无国事可商。张九龄是政治家，他明白进退尺度，不可能在荆州大张旗鼓地有什么作为，孟浩然却不懂，张九龄的韬光养晦加重了他的绝望。绝望之后，辞归襄樊。一年后背上生疮，初愈便接待了来访的王昌龄，因食海鲜病发而亡。

孟浩然得年五十二岁，不算长寿。对他貌似波澜不兴，实则暗流涌动的一生，学界的看法是相似的，“诗人一生遑遑无宁，孜孜以求地奔走于干谒求仕的道路上”。但孟浩然仍然是一位隐士，施蛰存说：“并不是说孟浩然不配称为隐士。他还是隐士。唐代知识分子由进士及第而从政，叫作入仕。落第回家，终生不得官职叫归隐。唐代所谓隐士，仅仅意味着此人没有功名，不像宋以后的隐士，根本不参加考试，不求功名，甚至韬光养晦，甘心使自己默默无闻，老死无人知道。”只是不同于王维的大隐于朝，孟浩然是心不甘、情不愿地小隐于野。他有那么多经世济国的抱负从来都没有被展开。