根据多位蒋介石、孙中山研究专家以及多本中外传记的记载证实：蒋宋初次见面在上海，宋子文在上海莫礼哀路孙中山家里举办社区基督教晚会，蒋介石首次见到了宋美龄。宋美龄的美丽、大方、出众的谈吐和绰约风姿，给蒋留下极为深刻的印象。

但蒋决定对这位美国学成归来的“新女性”展开追求，则在1922年或1923年，孙中山蒙难广州后，蒋介石亲往支持，其后宋美龄应孙中山宋庆龄夫妇之邀来广州玩，蒋遂开始对宋美龄展开追求。

从1917年到1927年，归国十年间，上海名媛宋美龄一直待字闺中。尽管有过与刘纪文若有若无的婚约，但宋美龄却一直未下决心。宋家两位大姐的婚事，及美国式教育的影响，足以吊高美龄对未来夫婿的期望值。

直到蒋介石出现，宋家小妹的婚姻之路才峰回路转。

从宋家兄妹谈述此事的记录可知，蒋介石向三小姐求婚事，宋家曾召开家庭会议，讨论美龄该不该嫁给蒋总司令。宋母倪太夫人不赞成这桩婚事，她的理由是蒋不信耶稣基督，且结过婚；宋家另两个反对派是庆龄和子文，庆龄认为蒋是有婚之人，而掌管国民党财权的宋子文则与蒋时有摩擦，他们并不看好蒋介石。不过，宋霭龄则积极推动婚事，她力排众议，坚信蒋的前途不可限量。

从始至终，这桩婚姻既有两人你情我愿的互动，也有各自所属阵营的认可与推动，但主动权握在未婚者宋美龄手中，据宋美龄秘书张紫葛所著《在宋美龄身边的日子》一书透露，张曾当面述诸种流言以询问宋美龄之婚姻真相，宋美龄说：“这桩婚姻自始至终都是我自己做主，与阿姐何干？至于蒋介石和我结婚是为了走英美路线，那更是天大的笑话……”