修建后的八里桥为京东要塞，同京西的卢沟桥、北部的安济桥和朝宗桥、南部的宏仁桥（又叫马驹桥）并称为拱卫京城的五大名桥。八里桥是进出京师的要塞，又控制京通的粮道，战略地位十分重要。明清时期，朝鲜使臣在日记中多次记载八里桥，称八里桥“宏敞延袤，非他桥可比”。据当时的朝鲜使臣徐长辅描述：“天下漕船皆萃于此，桥南数米立石，而题其面曰：漕船停泊处。”可见，八里桥是京通间一处重要建筑，从通州石坝码头到京仓的漕船都要从桥下经过，它也是京通四十里石道起始处的标识。

当时的八里桥繁华异常，朝鲜使臣柳厚祚记载：“南京货商彩船，来留此处，故一行已先进北门，余则向东门而下，河水稍减。南船不能来到，但燕船之泊于河岸者，难数其几许。而皆降帆铁索，船上覆长板，板上作屋，且仓廪之富实，甲于燕京。盖天下漕运之船，云集江边，百官颁禄自此中辨出。而春夏之间，帆樯如束，连续十余里。”从八里桥开始，“此路左右，第宅相望，朱门粉壁，照耀人眼”。

传说乾隆曾带着刘墉、和珅路过八里桥。见到壮观的八里桥，乾隆心情大悦，突然得出一上联：“八里桥何为八里？”命二位爱卿对下联。和珅想了半天没对上来，只好叫刘墉来对。刘墉早想好了下联，说道：“三间房岂止三间？”不仅对仗公正，而且八里桥和三间房都是通州的两处地名。可见，刘墉不仅才学高，而且对通州的历史、地理了然于心。当然，这只是民间传说，在《清实录·乾隆朝实录》等正史上都没有记载。

关于“长桥映月”景观，历史上不少文人雅士都有诗文记述。长桥当然指的是八里桥，映月则指中秋之夜，三孔桥洞中各映着一轮明月，皎洁的天空中月如银盘，清清的河水中月影浮动，水月交辉，衬托着洁白如玉的长桥，使人疑在画中。