毛泽东与段德昌越谈兴味越浓，直谈到晨曦初露。毛泽东语重心长地说：“与旧世界斗，要靠我们这一代人。重要的是我们青年要学会各种各样既文又武的方法，去组织广大民众起来创造一个新的世界……”

第二年,毛泽东给段德昌寄来了一封信，信中提议段德昌到长沙去读中学，以便投身于省城的革命活动。于是，段德昌高小毕业即考入了长沙雅各中学。在长沙时，段德昌与毛泽东经常会面，聆听革命教诲，参加革命活动。

1924年，段德昌与何长工共同在湖南省华容县南山创办新华中学，并担任学校副董事长兼教务部长、英文教员，开展新式教育，实践毛泽东曾在南县考察国民教育时阐述的教育思想。

广州重逢。1926年春，毛泽东在去李富春为班主任的中央政治讲习班回来的路上，与段德昌相遇，虽然在暮色沉沉之中邂逅，两人仍然熟悉地认出了对方。毛泽东忘情地与段德昌热烈拥抱，良久，毛泽东邀请段德昌到寓所畅叙。

原来，经毛泽东通过中共湘区委员会派入黄埔军校学习的段德昌，刻苦学习和训练，被周恩来等师生誉为“文武全才”。“中山舰事件”后，段德昌因为具有共产党员的鲜明斗争精神，被蒋介石下令开除出校。

毛泽东听段德昌说完了别后的情况，充满希望地说：“德昌弟，为了组织千千万万的工友农友拿起武器开展革命斗争，建立我们无产阶级的政权，你就到李富春同志为班主任的中央政治讲习班去学习吧。由周恩来推荐，我来介绍，你看怎么样？”段德昌高兴地点了点头。

此刻，在毛泽东的眼里，段德昌已不是当年在南县看到的那个向往革命的稚嫩学生，而是一位在革命大风大浪中锻炼成长起来的斗志更旺、方向更明的坚强战士了。

武汉夜谈。1927年春，毛泽东在武昌创办农民运动讲习所，培养革命力量。段德昌和彭德怀随北伐军已进驻在武昌。一个月明星稀的夜晚，毛泽东窄小平房的前门响起了“笃笃”的敲门声。听到有人问：“润之先生在家吗？我们是他的老朋友，特来探望他的。”